关于苯磺酰氯的化学性质:除了发生氨化,生成苯磺酰胺,苯磺酰氯还能与那些物质反应?
来源:学生作业帮 编辑:百度作业网作业帮 分类:化学作业 时间:2024/04/29 10:11:57
关于苯磺酰氯的化学性质:除了发生氨化,生成苯磺酰胺,苯磺酰氯还能与那些物质反应?
能够转化醇(ROH)为相应的苯磺酸酯,或苯磺酸酯的衍生物:
C6H5SO2Cl + ROH → C6H5SO2OR + HCl
对甲苯磺酸酯可通过氢化锂铝发生裂解反应:
4 CH3C6H4SO2OR + LiAlH4 → LiAl(O3SC6H4CH3)4 + 4 RH
因此,上述两个反应可成为脱去羟基的一种方法.
苯磺酰氯还可以与胺反应制备磺酰胺:
C6H5SO2Cl + R2NH → C6H5SO2NR2 + HCl
在多肽的合成中,氨基酸被一个个添加到肽链上使得肽链延长,苯磺酰氯可被用来保护这些氨基酸的氨基:HOOC-CH2-NH2 + Tos-Cl → HOOC-CH2-NH-Tos
现在在肽链合成方面最常用的氨基保护基是9-芴甲氧羰基(Fmoc).
再问: 谢啦! 还有一个问题不明白,生产工艺最后得到的产品是2-噻吩乙醇,为什么要用苯磺酰氯提纯2-噻吩乙醇?
C6H5SO2Cl + ROH → C6H5SO2OR + HCl
对甲苯磺酸酯可通过氢化锂铝发生裂解反应:
4 CH3C6H4SO2OR + LiAlH4 → LiAl(O3SC6H4CH3)4 + 4 RH
因此,上述两个反应可成为脱去羟基的一种方法.
苯磺酰氯还可以与胺反应制备磺酰胺:
C6H5SO2Cl + R2NH → C6H5SO2NR2 + HCl
在多肽的合成中,氨基酸被一个个添加到肽链上使得肽链延长,苯磺酰氯可被用来保护这些氨基酸的氨基:HOOC-CH2-NH2 + Tos-Cl → HOOC-CH2-NH-Tos
现在在肽链合成方面最常用的氨基保护基是9-芴甲氧羰基(Fmoc).
再问: 谢啦! 还有一个问题不明白,生产工艺最后得到的产品是2-噻吩乙醇,为什么要用苯磺酰氯提纯2-噻吩乙醇?
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